Cailins beruflicher Fokus liegt auf Bildung und sozialer Wirksamkeit. Sie schloss das Studium Human Development mit Nebenfach Englisch an der Lynch School of Education des Boston College magna cum laude ab. In den letzten sieben Jahren war Cailin an innovativen Schulen in der Verwaltung tätig: Sie leitete Geschäftsprojekte für Rocketship Public Schools, ein Netzwerk von Charterschulen mit mehr als 15 Standorten in den USA, und war die erste Leiterin der Zulassung im Vollzeit-Pensum an der Präsenzschule der Khan Academy. Bevor Cailin das MBA-Studium an der Haas School of Business der University of California, Berkeley, begann, arbeitete sie in der Personalabteilung von Summit Public Schools, einem Netzwerk von Charterschulen, das sich mit Facebook zusammengeschlossen hat, um eine digitale Lernplattforum für Schüler an öffentlichen Schulen im ganzen Land zu entwickeln.

Als Jacobs Fellow will sich Cailin mit dem Jacobs Network und der Jacobs Foundation weiterhin dafür einsetzen, Lernmöglichkeiten für alle zugänglich zu machen. Während ihrer praktischen Tätigkeit erlebte sie, wie wichtig Technologie ist, um ganz unterschiedlichen Lernern Bildungsmöglichkeiten zu bieten, und beobachtete, dass Technologien in der Gesellschaft eine immer grössere Rolle spielen. In der nächsten Phase ihrer beruflichen Laufbahn möchte sich Cailin damit weiter auseinandersetzen. Ausserdem freut sie sich darauf, im Jacobs Network von Experten in anderen Bereichen zu lernen und ihre eigenen Erfahrungen mit Schulen der Mittelstufe und Kenntnisse aus dem MBA-Programm beizusteuern.