Oladipupo engagiert sich für die Entwicklung von Kindern und Jugendlichen im Zusammenhang mit der Entwicklung von Sozialhilfe und Bildungskapital in Afrika. Er ist Gründer und Geschäftsführer der ProEdge Leadership Initiative, einer in Nigeria ansässigen gemeinnützigen Organisation. Das Unternehmen verhilft jungen Menschen durch eine Mischung aus organisierter Kompetenzentwicklung und Mentoringprogrammen zu einer erfolgreichen Karriere.

Derzeit absolviert er seinen MBA an der Wharton School of Business und ist einer der Co-Vorsitzenden des Wharton Africa Business Forums. Bei dieser Organisation kommen die Vordenker Afrikas in einer jährlichen Konferenz, um Lösungen für den Kontinent zu schaffen. Dabei werden dringende Probleme Afrikas diskutiert, Möglichkeiten zur Karriereförderung geboten und Unternehmen finanziert. Er hilft auch als Non-Profit Board Fellow gemeinnützigen Organisationen  in Philadelphia im Bereich Personalentwicklung und Karriereförderungslösungen. Vor seiner Zeit an der Wharton School war er bei Procter & Gamble tätig und leitete mehrere Geschäftsinitiativen in verschiedenen Funktionen, darunter Vertrieb, Einkauf und Marketing in ganz Sub-Sahara Afrika.

Oladipupo interessiert sich zunehmend für Kinofilme und zieht die Laienschauspielerei in Betracht. Er kann es kaum erwarten, mit der Jacobs Foundation einen Beitrag an Projekte mit sozialer Wirkung für die Entwicklung von Kindern und Jugendlichen zu leisten und zum Aufbau des gemeinsamen Wissens innerhalb des Jacobs Network beizutragen.